Lisa Braeden und Dean lernten sich 1999 kennen, als Dean getrennt von John und Sam unterwegs war. Lisa beschreibt Dean in einer Folge ihren Freundinnen als „DEN Dean, der „die-beste-Nacht-meines-Lebens-Dean“. Lisa hat einen acht Jahre alten Sohn, der Dean ziemlich ähnlich ist. Allerdings versichert Lisa Dean, dass er nicht der Vater von Ben ist.

Bevor Sam sich Luzifer als Hülle anbietet, weiht er Dean in seinen Plan ein und fordert ihn auf, nach Lisa zu suchen und zu beten, dass sie dumm genug sei, ihn hereinzulassen. Dieser Aufforderung kommt Dean schließlich nach. Ein Jahr lang lebt er mit Lisa und deren Sohn Ben wie eine normale Familie zusammen. Er achtet sehr gut auf Ben und besteht darauf, ihn von all dem fernzuhalten, wovon John seine Söhne niemals getrennt gehalten hatte.

Nach Sams Rückkehr aus der Hölle verspricht Lisa Dean zunächst, dass er sich nicht entscheiden müsse und er bei ihr und Ben bleiben könne, während er gleichzeitig mit Sam auf die Jagd geht. Ein paar Folgen später trennt sich Lisa jedoch von Dean und teilt ihm mit, dass in seinem Leben kein Platz sei für sie, Ben und Sam. Bevor Lisa auflegt sagt sie Dean noch, dass er niemals glücklich werden wird, solange Sam Teil seines Lebens sei.