Alastair ist ein Dämon, der in der Hölle Dean und auch dessen Vater John gefoltert hat. Als die Brüder erfahren, dass Engel getötet werden, fällt der Verdacht auf die Dämonen und Castiel bittet Dean darum, Alastair zu foltern, um Informationen zu bekommen. Die Sache verläuft allerdings anders als geplant. Anstatt darüber zu sprechen, was Alastair über die Engel weiß, erzählt er schreckliche Dinge über Deans und Johns Vergangenheit in der Hölle. Als Alastair sich schließlich befreien kann, schlägt er Dean zusammen und will Castiel töten. Sam kommt schließlich hinzu und besiegt Alastair.